1949年1月20日，蒋介石发表文告，决定身先引退，当日离京飞杭，转赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代总统职，大家都知道，大陆局势已到了不可收拾的地步。

也就从这一天开始，杜月笙和他的心腹智囊几次紧急会商。然后，大家分头做撤离上海的准备，但是，在表面上杜月笙和手下心腹一个个依然装着若无其事，甚至装着是在徘徊观望，以免引起怀疑，酿成意外。

1949年4月，李宗仁的和平计划宣告全面失败，4月21日，解放军发动全面攻击，自安徽荻港渡过长江，23日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守；28日宜兴，吴兴、长兴国民党军相继撤离，40万解放军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不能不动身了。他起先还想坐飞机，一脚到马来亚去。但是，给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险。医生的话不能不听，迫于无奈，杜月笙只好决定乘船。

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